有線2010年最佳劇集選舉最佳男主角獎
1998年，吳卓羲參加TVB第七期跳舞藝員訓(xùn)練班。
2000年，他由古天樂推薦入讀TVB藝員訓(xùn)練班第一期；12月，成為TVB全經(jīng)理人合約藝人。
2003年，參演清裝武俠劇《英雄?刀?少年》，在劇中飾演王五；10月，在吳鎮(zhèn)宇、馬德鐘、陳慧珊主演的時裝劇《沖上云霄》中飾演言行不拘小節(jié)的唐亦風(fēng)。
2004年7月，與林峰、李倩、楊怡共同主演古裝武俠劇《大唐雙龍傳》，在劇中飾演外冷內(nèi)熱的徐子陵，并憑借此劇獲得萬千星輝頒獎典禮飛躍進(jìn)步男藝員獎。
2005年2月，參演根據(jù)《西廂記》改編而成的古裝劇《西廂奇緣》，在劇中飾演書生張君瑞；4月，主演黃偉聲監(jiān)制的時裝勵志劇《學(xué)警雄心》，在劇中飾演領(lǐng)悟力強(qiáng)的鐘立文；8月，正式簽約BMA做歌手；8月15日，與馬德鐘、郭可盈合作拍攝的電視劇《酒店風(fēng)云》播出，在劇中飾演性格偏激的王啟杰；8月25日，主演的愛情片《擁抱每一刻花火》上映；12月，發(fā)行個人首張音樂專輯《特快通行》，成為首位出唱片的四小生，并憑借該專輯獲得十大勁歌金曲最受歡迎男新人銀獎。
2006年1月，吳卓羲在香港九龍會展中心舉行個人音樂會，成為首位舉行音樂會的四小生；6月，出演電視劇《男人之苦》，該劇講述了康家兩父子的故事，在劇中飾演樂觀開朗、講義氣的康世熙；同年，發(fā)行第二張音樂專輯《Fast.Forward》。
2007年1月，與馬浚偉、廖碧兒、徐子珊主演的電視劇《突圍行動》播出，在劇中飾演斯文有禮、充滿愛心的童日進(jìn)；3月，在陳錦鴻、胡杏兒、唐寧主演的抗日劇《亂世佳人》中飾演樂于助人的田孝義；6月4日，參演的電視劇《學(xué)警出更》播出，該劇講述了立文與柏翹等一眾學(xué)警在警校畢業(yè)后，初任警察時所發(fā)生的事情，在劇中再度飾演鐘立文；6月30日，出演為紀(jì)念香港主權(quán)移交十周年由TVB與中央電視臺聯(lián)合制作的時裝商戰(zhàn)劇《歲月風(fēng)云》，在劇中飾演危介強(qiáng)。
2008年，參演由霍耀良執(zhí)導(dǎo)的都市情感劇《濃情一生》，在劇中分飾李靖云和李熏風(fēng)兩個角色；7月，與姚芊羽合作拍攝的諜戰(zhàn)劇《生死諜戀》播出，在劇中飾演唐問生；9月，出演由溫瑞安小說改編的電視劇《少年四大名捕》，在劇中飾演神捕司名捕冷血；同年，與岳華、鄧萃雯、謝雪心、商天娥合作拍攝古裝劇《巾幗梟雄》。
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009年2月，主演由TVB出品的學(xué)警系列劇集的第三輯《學(xué)警狙擊》；11月，出演潘嘉德執(zhí)導(dǎo)的懷舊時裝劇《巴不得爸爸》，在劇中飾演楚帆的兒子楚慈；同年，與陳思成、馬雅舒合作拍攝年代劇《大丫鬟》，在劇中飾演出身軍閥之家的方少陵。
2010年，參演由黃偉聲監(jiān)制的情景喜劇《女王辦公室》，在劇中飾演與家人缺乏溝通的凌笑淇。
2011年4月，與楊怡、陳豪、鐘嘉欣共同主演的時裝劇《點(diǎn)解阿Sir系阿Sir》播出，在劇中飾演督察程文力；6月，在郭晉安、陳錦鴻主演的電視劇《團(tuán)圓》中飾演萬昌盛集團(tuán)副總裁翁以行；10月，出演TVB44周年臺慶劇《法證先鋒Ⅲ》，在劇中飾演西九龍重案組警長李展風(fēng)。
2012年1月，出演家庭劇《缺宅男女》，在劇中飾演有上進(jìn)心的股票經(jīng)紀(jì)丁冠峰；10月，出演民國劇《名媛望族》，在劇中飾演金木水；同年，在古巨基、馬蘇主演的電視劇《春光燦爛之歡樂元帥》中飾演吳剛。
2013年7月，參演《沖上云霄》的續(xù)集《沖上云霄2》；同年，與江若琳合作拍攝情感劇《待嫁十年》。
2014年3月，出演警匪劇《叛逃》，在劇中飾演嫉惡如仇的莊有杰；7月，與郭晉安、田蕊妮合作拍攝的懸疑劇《忠奸人》播出，在劇中飾演張立勛；9月，主演由舒儀同名網(wǎng)絡(luò)小說改編的都市職場劇《格子間女人》播出，在劇中飾演譚斌的上司程睿敏；12月，再度與胡杏兒合作拍攝古裝愛情喜劇《醋娘子》，在劇中飾演計準(zhǔn)。
2015年，主演由沈怡執(zhí)導(dǎo)的電視劇《幸福歸來》，在劇中飾演韓銘；8月15日，參演的都市浪漫愛情偶像劇《最佳前男友》播出，在劇中飾演程湘南前男友尹浩然；同年，主演民國劇《長夢留痕》。