香港電影金像獎最佳導(dǎo)演
臺灣電影金馬獎最佳導(dǎo)演
華表獎優(yōu)秀境外華裔導(dǎo)演
亞太電影節(jié)杰出成就獎
上海國際電影節(jié)杰出貢獻金爵獎
威尼斯國際電影節(jié)終身成就金獅獎
1951年，吳宇森隨家人從廣州移居到香港；由于他的父親患有肺結(jié)核不能工作，因此吳宇森一家人在貧民窟生活。1953年，吳宇森的家園在石硤尾大火中被燒毀，由于一家慈善機構(gòu)的捐贈，他和家人得以遷往另一所屋子居住。中學(xué)畢業(yè)后，吳宇森到臺灣念藝術(shù)專科，并嘗試拍攝實驗電影。
港產(chǎn)片時期
1968年，擔(dān)任劇情片《死節(jié)》的編劇，這也是他編劇的首部作品
。1971年，簽約邵氏影業(yè)公司，并跟隨導(dǎo)演張徹學(xué)習(xí)拍攝電影。1973年，執(zhí)導(dǎo)個人首部電影《過客》，該片在拍攝完成后由于過分暴力而遭到禁映。
1975年，吳宇森對《過客》做了修改，并且將電影更名為《鐵漢柔情》，他的導(dǎo)演處女作得以正式上映；同年執(zhí)導(dǎo)動作片《女子跆拳道群英會》。1976年，擔(dān)任劇情片《帝女花》的導(dǎo)演和編劇，該片在香港的年度票房超過300萬港幣；同年，赴韓國拍攝功夫片《少林門》；并拍攝了八百多英尺拳師出招的紀(jì)錄片。
1977年7月29日，執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《發(fā)錢寒》在中國香港上映，并以500萬港幣的票房成績獲得香港電影年度票房亞軍。1978年，自編自導(dǎo)愛情片《哈羅，夜歸人》；同年拍攝喜劇片《大煞星與小妹頭》。
1979年，執(zhí)導(dǎo)古裝武俠片《豪俠》，該片是吳宇森向恩師張徹致敬的一部電影。1980年，吳宇森學(xué)習(xí)了卓別林對人物形象的塑造及其藝術(shù)風(fēng)格，以吳尚飛之名執(zhí)導(dǎo)新藝城成立后的第一部作品《滑稽時代》，該片在香港取得了500萬港幣的票房成績。
1982年，由于嘉禾電影公司要求吳宇森繼續(xù)導(dǎo)演喜劇電影，其他片種不要涉及，因此他依然無緣制作他的理想電影；同年，執(zhí)導(dǎo)由許冠英主演的喜劇片《摩登天師》。1983年，在結(jié)束與嘉禾電影公司的合作后，吳宇森在徐克的邀請下加入新藝城電影公司。
1984年，他遭遇到了創(chuàng)作瓶頸，于是轉(zhuǎn)往臺灣尋求突破；并在臺灣
執(zhí)導(dǎo)由泰迪?羅賓、小彬彬主演的喜劇片《兩只老虎》；同年，在槍戰(zhàn)片《英雄無淚》中擔(dān)任導(dǎo)演和編??；該片體現(xiàn)了陽剛美學(xué)的電影風(fēng)格，成為吳宇森從喜劇片時代過渡到動作片時代的代表作品。
1986年，加盟徐克的電影工作室；在徐克的幫助下，他執(zhí)導(dǎo)了槍戰(zhàn)片《英雄本色》，這部電影不僅是吳宇森導(dǎo)演生涯的轉(zhuǎn)折點，同時也奠定了他暴力美學(xué)的電影風(fēng)格。該片以3465萬港幣的票房打破香港電影的票房紀(jì)錄，并獲得包括第6屆香港電影金像獎最佳影片在內(nèi)的多個獎項，吳宇森亦憑借該片獲得第23屆臺灣電影金馬獎最佳導(dǎo)演獎。
1987年，執(zhí)導(dǎo)動作片《英雄本色2》；該片使得吳宇森的個人風(fēng)格得到鞏固；并以2272萬港幣的票房位列香港電影年度票房榜第6名。1989年，執(zhí)導(dǎo)由周潤發(fā)、李修賢主演的動作片《喋血雙雄》；該片不僅是吳宇森暴力美學(xué)的代表作之一，同時也為他進入好萊塢發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。這部電影拍攝完畢后，吳宇森因與徐克意見不合而離開了徐克電影工作室。
1990年，執(zhí)導(dǎo)越南題材的影片《喋血街頭》；該片在香港上映17天后，取得855萬港幣的票房成績；此外，他還執(zhí)導(dǎo)了槍戰(zhàn)片《縱橫四海》，該片獲得第11屆香港電影金像獎最佳影片獎提名；4月，憑借動作片《喋血雙雄》獲得第9屆香港電影金像獎最佳導(dǎo)演獎；同年，參演動作片《勇闖天下》，并憑借該片獲得第27屆臺灣電影金馬獎男配角獎提名。1992年，拍攝動作片《辣手神探》；該片是吳宇森赴美國發(fā)展前的最后一部作品，并且維持了他一貫的槍戰(zhàn)風(fēng)格。
赴美發(fā)展
1993年，正式赴美國好萊塢發(fā)展；4月，
憑借動作片《辣手神探》獲得第12屆香港電影金像獎最佳剪接獎同年，執(zhí)導(dǎo)在好萊塢的首部電影《終極標(biāo)靶》；該片在美國的年度票房突破3000萬美元，這個成績不僅使吳宇森成功打入好萊塢主流商業(yè)片市場，同時也為他贏得了下一部電影的拍攝合同。
1996年，執(zhí)導(dǎo)由約翰?特拉沃塔、克里斯汀?史萊特主演的槍戰(zhàn)動作片《斷箭》。該片在全球市場的年度票房超過7000萬美元；并獲得第5屆MTV電影獎最佳動作場景獎。
1997年，拍攝由尼古拉斯?凱奇、約翰?特拉沃塔主演的動作片《變臉》。在這部電影里，吳宇森轉(zhuǎn)變了電影風(fēng)格，著重刻畫了女性角色的剛強和溫柔；6月27日，該片在美國上映，并奪得7月份美國電影票房冠軍，吳宇森亦憑借該片獲得全美華裔藝術(shù)基金會金環(huán)獎。
1998年，憑借動作片《變臉》獲得第24屆美國電影電視土星獎最佳導(dǎo)演獎。1999年，拍攝由湯姆?克魯斯，多格雷?斯科特主演的動作片《碟中諜2》；該片延續(xù)了吳宇森暴力美學(xué)的電影風(fēng)格。2000年5月，執(zhí)導(dǎo)的電影《碟中諜2》在美國、加拿大等國家上映；并以5.45億美元的票房獲得全球電影年度票房冠軍。
2002年5月，在好萊塢中國劇院留下手印，成為首位獲得這項榮譽的華人導(dǎo)演；同年，拍攝由尼古拉斯?凱奇、彼得?斯特曼主演的戰(zhàn)爭片《風(fēng)語者》；該片是他執(zhí)導(dǎo)的第一部戰(zhàn)爭題材的電影；6月14日，該片在美國上映，上映三周票房突破3300萬美元。
回歸華語影壇
2004年，獲得香港政府頒發(fā)的銅紫荊星章。2006年，結(jié)束在在美國好萊塢發(fā)展，回歸華語影壇并擔(dān)任動作片《天堂口》的監(jiān)制。2008年，執(zhí)導(dǎo)戰(zhàn)爭片《赤壁》，并分為《赤壁上》和《赤壁下》兩部分上映；7月10日，執(zhí)導(dǎo)的電影《赤壁上》在中國內(nèi)地上映，并取得3.12億元的票房成績。
2009年1月7日，執(zhí)導(dǎo)的戰(zhàn)爭片《赤壁下》上映，在中國內(nèi)地的年度
票房為2.51億元；4月，擔(dān)任日本三國題材的動畫《蒼天航路》的配音；6月，獲得上海國際電影節(jié)華語電影杰出貢獻獎金爵獎；8月，憑借電影《赤壁》獲得中國電影華表獎優(yōu)秀境外華裔導(dǎo)演獎。
2010年，獲得第67屆威尼斯電影節(jié)終身成就獎，成為首位獲得該獎項的華人導(dǎo)演；11月，獲得香港政府頒發(fā)的銀紫荊星章；同年，擔(dān)任青春時尚片《激浪青春》的監(jiān)制。
2012年，擔(dān)任戰(zhàn)爭片《賽德克?巴萊》的制片人。2013年7月，拍攝根據(jù)真實歷史事件而改編的戰(zhàn)爭片《太平輪》。2014年12月2日，執(zhí)導(dǎo)的戰(zhàn)爭片《太平輪：亂世浮生》在中國內(nèi)地上映，上映17天取得1.95億元的票房。2015年10月26日，在第28屆東京國際電影節(jié)頒獎禮上獲得武士獎。