第14屆華表獎優(yōu)秀境外華裔女演員
第18屆香港電影金像獎最佳女主角
第40屆臺灣電影金馬獎最佳女主角
香港電影評論學會獎最佳女主角
十大勁歌金曲最受歡迎女新人
香港電影評論學會獎最佳女主角
第九屆亞洲電影節(jié)最佳女主角
意大利亞洲電影節(jié)最佳女主角
16歲進入無線電視藝員訓練班，成為第12期學員，與曾華倩、劉嘉玲、
吳啟華、劉青云同屆，1983年畢業(yè)后在TVB擔任一些閑角。后來主持長壽節(jié)目《歡樂今宵》。
1984年，在梁朝偉、劉德華主演的喜劇片《鹿鼎記》中飾演個性婉約的曾柔。
1985年，在劉嘉玲、李司棋主演的時裝愛情劇《錯體姻緣》中飾演古瑞華。
1986年，參演林青霞、葉倩文、鐘楚紅主演，徐克執(zhí)導的動作片《刀馬旦》。
1988年，與周星馳合作拍攝TVB的幽默喜劇《斗氣一族》。隨后轉(zhuǎn)往電影圈發(fā)展，出演王晶執(zhí)導的電影《霸王花》系列電影，并獲得第8屆香港電影金像獎最佳新演員提名，憑其爽朗幽默性格，走上喜劇電影之路。同年在劉德華、陳玉蓮主演的喜劇動作片《最佳損友》中飾演專向上司打小報告的主任。
1990年，與周星馳合拍經(jīng)典愛情電影《望夫成龍》，后開始確立早年憨厚爽朗的搞笑銀幕形象，并以獨特的喜劇風格為人們所記住。同年與陳百祥、葉子楣主演喜劇片《天師捉奸》飾演被未婚夫嫌棄其容貌丑陋的女人。
1993年，發(fā)表粵語專輯《我有我的溫柔》，并獲得1993年叱咤樂壇流行榜頒獎典禮生力軍女歌星
銀獎和1993年十大勁歌金曲頒獎典禮最受歡迎女新人入圍獎。
1994年，與梁朝偉、吳倩蓮主演恐怖片《等著你回來》，提名第14屆香港電影金像獎最佳女配角。同年與吳雪雯、毛舜筠主演喜劇片《古惑仔情義篇之洪興十三妹》，憑借在電影中的精彩表現(xiàn)，獲得第18屆香港電影金像獎最佳女主角獎。第5屆中國香港電影評論學會獎最佳女主角，第4屆中國香港電影金紫荊獎最佳女主角。
2001年，在劉偉強執(zhí)導，劉德華、梅艷芳主演的勵志愛情影片《愛君如夢》中飾演Kam。同年與方中信、何超儀主演《古惑仔情義篇之洪興十三妹》的延續(xù)篇《欲望之城》飾演十三妹。
2002年，與梁家輝、黃日華共同主演趙良駿導演的電影《金雞》，在這部電影中演繹一個妓女由十五演到四十的歷年辛酸史。由此獲得第40屆臺灣電影金馬獎最佳女主角獎。
2003年，與張學友主演喜劇片《金雞2》。出版圖書《吳
君如減肥血淚史》。
2004年，7月在有線電視娛樂新聞臺與森美于該臺主持《先睇星期四》、《再睇星期五》等節(jié)目。10月與林海峰、杜汶澤、盧覓雪主持晨早節(jié)目《在晴朗的一天出發(fā)》。參與陳可辛執(zhí)導，金城武、周迅、張學友、池珍熙主演的愛情歌舞片《如果?愛》。
2005年，10月她再次回到夜間節(jié)目時段與鄒凱光、田蕊妮、曾華倩主持《她他她打到！》至2006年年底。同年與劉德華分別獲得“影夢魅20年－UA20年派對暨全港最高票房電影頒獎典禮1985-2005”的最高票房男女主角。
2006年，與父親夏春秋在超級合家歡喜劇電影《春田花花同學會》中合作演出。
2009年，1月與錢嘉樂主持TVB清談節(jié)目《星星同學會》。2月2日于節(jié)目中為失言侮辱劉翔事件作出道歉，并言會改變節(jié)目風格。其后為了多陪伴陳可辛與女兒，從7月1日起她辭掉電視臺與電臺的工作。同年與古天樂、黃百鳴主演喜劇片《家有質(zhì)2009》。在古天樂、徐熙媛主演的《大內(nèi)密探靈靈狗》中飾演西宮娘娘。為動畫《麥兜響當當》中的麥太配音。
2010年，再次與黃百鳴、古天樂、楊穎主演喜事系列賀歲喜劇《花田質(zhì)2010》。憑借在電影《歲月神偷》中飾演的羅太一角，獲得第10屆中國長春電影節(jié)最佳女配角，第14屆中國電影華表獎優(yōu)秀境外華裔女演員。同年與蔡卓妍、陸毅主演喜劇片《美麗密令》飾演鐵美麗。
2011年，陪陳可辛赴意大利參加第九屆亞洲影展，憑借許鞍華執(zhí)導
的《得閑炒飯》入圍影后角逐，并獲得亞洲影展影后。與梁家輝、李治廷主演喜劇片《我愛HK開心萬歲》飾演順嫂。與古天樂、文章主演喜劇片《神奇?zhèn)b侶》飾演香香俠。
2012年，與甄子丹、古天樂、黃百鳴主演中國賀歲喜劇電影《八星抱喜》飾演宋秋波。出演言承旭、鄭元暢、陳意涵主演的愛情片《花漾》飾演花月娘。
2013年，出演郭富城、徐靜蕾、佟大為主演的喜劇片《越來越好之村晚》。與鄭中基、毛舜筠主演喜劇片《百星酒店》飾演田蜜桃。
2014年，主演賀歲喜劇電影《六福喜事》飾演宮三。與張家輝、古天樂、陳奕迅主演喜劇片《金雞SSS》。參拍白百何、柯震東主演的奇幻電影《捉妖記》。同年吳君如獲第十三屆美國紐約亞洲電影節(jié)組委會和紐約林肯中心電影協(xié)會（NYAFF）頒發(fā)“StarAsiaAward”（亞洲之星獎），成首位獲頒此獎項的亞洲女演員。